sintesis aspirin

Oleh egyitb

ESTERIFIKASI FENOL : Sintesis Aspirin

I. Tujuan Percobaan

1. Mensintesis aspirin dan menentukan rendemen aspirin yang didapat
2. Mengidentifikasi aspirin dengan melakukan uji reaksi pengompleksan dengan FeCl₃
3. Menentukan titik leleh aspirin
4. Menentukan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial

II. Data Pengamatan

1. Pembuatan Aspirin

Kristal yang didapat

Massa kristal yang didapat = 2,1 gram

2. Uji Aspirin

2.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl₃

Asam Salisilat, My aspirin dan Aspirin komersil

(dari kiri ke kanan berturut-turut) Setelah di uji dengan FeCl₃

Keterangan

1. Asam salisilat ketika di tambah dengan FeCl₃ memberikan warna ungu pekat

2. My aspirin ketika di tambah dengan FeCl₃ memberikan warna ungu tetapi terdapat

warna coklat juga (warna ungu lebih dominan daripada coklat)

3. Aspirin ketika di tambah dengan FeCl₃ memberikan warna coklat

2.2 Penentuan titik leleh aspirin

Trayek titik leleh yang didapat adalah 138^oC – 144^oC

2.3 Analisis kandungan aspirin dalam tablet

Titrasi 1 didapat volume NaOH sebesar 25,5 ml

Titrasi 2 didapat volume NaOH sebesar 25,3 ml

III. Perhitungan

1. Pembuatan aspirin

Perhitungan massa aspirin secara teoritis :

Massa asam salisilat yang digunakan = 1,4 gram

Volume anhidrida asetat yang digunakan = 4 ml ( massa jenis = 1,080 ^gr/_ml)

Mol asam salisilat = 1,4 gram / 138

= 0,010144 mol

Gram anhidrida asetat = massa jenis x volume

= 1,080 ^gr/_ml x 4 ml

= 4,32 gram

Mol anhidrida asetat = 4,32 / 102

= 0,04235 mol

Berdasarkan reaksi mol aspirin = mol asam salisilat = 0,010144 mol

Jadi massa aspirin teoritis adalah = 0,010144 mol x 180 = 1,8261 gram

Dalam percobaan ini kami mendapatkan kristal dengan berat sebesar 2,1 gram

% rendemen = 114,99 %

2. Uji Aspirin

2.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl₃

Tidak ada perhitungan

2.2 Penentuan Titik leleh aspirin

Trayek titik leleh yang didapat adalah 138^oC – 144^oC

Jadi titik leleh aspirin = 141^oC

2.3 Analisis kandungan aspirin dalam tablet

Reaksi :

C₉H₈O₄ + NaOH à C₉H₇O₄Na + H₂O

Volume NaOH yang digunakan untuk titrasi = = 25,4 ml

Mol NaOH = M x V = 0,1 x 25,4 = 2,54 mmol

Mol NaOH = Mol Aspirin dalam tablet = 2,54 mmol

Massa aspirin = 2,54 mmol x 180 = 457,2 mg = 0,4572 gram

Menurut FDA, massa aspirin dalam tablet minimal adalah 5 grain ( 1 grain = 0,0648 gram)

Jadi menurut FDA massa aspirin dalam tablet minimal = 5 x 0,0648 = 0,324 gram

IV. Pembahasan

1. Pembuatan aspirin

Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam

karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat

disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH).

Tetapi dalam praktikum ini digunakan anhidrida asam asetat karena anhidrida asam asetat lebih reaktif

dibandingkan asam asetat, kelebihreaktifan anhidrida asam asetat ini disebabkan oleh struktur anhidrida asam

asetat telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon tempat hidrogen melekat menjadi lebih

elektropositif. Dalam sintesis ini juga ditambahkan H₃PO₄ , hal ini bermaksud agar reaksi esterifikasi berjalan

dengan baik dan cepat karena H₃PO₄ bertindak sebagai katalis dan pemberi suasana asam.

Reaksi umum yang terjadi :

Asam salisilat + anhidrida ——- as. Asetat + aspirin

Pada percobaan ini, labu erlenmeyer yang berisi campuran antara asam salisilat dan anhidrida asam asetat

dengan asam fosfat sebagai katalis / pemberi suasana asam dimasukkan kedalam penangas air untuk

mempercepat proses pelarutan asam salisilat kedalam anhidrida asam asetat sehingga pembentukan aspirin

menjadi lebih cepat. Setelah itu labu erlenmeyer dikeluarkan dari penangas dan ditambahkan aqua dm yang

bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan aspirin karena adanya ikatan

hidrogen yang terbentuk antara gugus -OH dengan air, sekaligus menghentikan reaksi karena air akan

menghidrolisis anhidrida asam asetat menjadi 2 molekul asam asetat. Lalu pemberian es batu juga bertujuan

untuk mempercepat pembentukan kristal karena kelarutan aspirin dalam suhu yang rendah itu kecil. Selanjutnya

dilakukan proses kristalisasi dengan corong buchner. Setelah di dapatkan kristal , lalu di lakukan rekristalisasi

yang bertujuan untuk memperoleh kristal yang lebih murni. Dengan menambahkan etanol, kristal hasil

kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal akan terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih

murni dengan jumlah zat pengotor yang diminimalkan.

Dalam percobaan ini didapatkan rendemen 114,99 %. Hal ini mungkin karena kristal yang didapat bukan

murni kristal aspirin melainkan campuran kristal aspirin dengan kristal asam salisilat. Pada waktu kristal kami di

taruh ke kertas saring untuk dilakukan penimbangan, pada kertas saringnya terdapat air yang meresap ke kertas

saring tersebut. Sehingga mungkin juga rendemen yang besar ini disebabkan karena adanya air yang terserap

pada kertas saring untuk penimbangan, sehingga membuat berat kristal menjadi lebih berat.

2. Uji Aspirin

2.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl₃

Uji ini digunakan untuk menguji apakah kristal yang kita dapat itu murni kristal aspirin atau tidak.

Sebelum ditambahkan FeCl₃ , ditambahkan terlebih dahulu aqua dm yang bertujuan untuk melarutkan

sampel. Namun sampel tidak larut ke dalam aqua dm nya, hal ini wajar karena asam salisilat dan aspirin

kurang larut dalam volume air yang kecil. Setelah itu ditambahkan FeCl₃ kedalam campuran untuk diuji.

Asam salisilat membentuk kompleks berwarna ungu dengan penambahan FeCl₃ ini.

Kompleks ungu ini hanya bisa terjadi antara asam salisilat dengan FeCl₃ karena dalam molekul asam

salisilat, atom O (nukleofil) dalam gugus OH akan menyerang atom Fe dengan melepaskan atom H nya untuk

membentuk ikatan O-FeCl₂. Aspirin tidak membentuk kompleks berwarna ungu dengan uji ini karena

struktur aspirin tidak memiliki gugus OH. Dalam penagamatan kami, my aspirin berwarna coklat dengan

warna ungu yang sangat lebih dominan. Hal ini menandakan kristal yang kami dapat sebagian besar adalah

kristal asam salisilat. Faktor yang menyebabkan kristal aspirin yang didapat sedikit adalah reaksi yang

terjadi antara asam salisilat dengan anhidrida asam asetat kurang sempurna.

2.2 Penentuan titik leleh aspirin

Menentukan titik leleh suatu kristal merupakan cara yang di gunakan untuk menguji kemurnian suatu

kristal tersebut. Jika zat padat dipanasakan, zat padat akan meleleh. Suatu zat padat mempunyai struktur

kisi yang teratur dan diikat oleh gaya gravitasi dan elektrostatik. Bila zat padat dipanaskan, energi kinetik

dari molekul kristal akan naik dan molekul akan bergetar yang akhirnya pada titik lelehnya, kristal akan

meleleh.

Dalam percobaan ini, kami menguji titik leleh kristal aspirin yang kami dapat dengan menentukan titik

leleh nya dan didapat titik leleh kristal aspirin kami adalah 141^oC. Titk leleh ini berbeda dengan titik leleh

literatur yaitu 136^oC. Hal ini karena didalam kristal terdapat zat pengotor yang mengganggu struktur kisi

kristal sehingga membuat trayek titik leleh menjadi besar dan titik leleh menjadi tidak sama dengan

literatur, dalam hal ini zat pengotor nya adalah kristal asam salisilat. Hal lain yang menyebabkan perbedaan

titik leleh ini adalah pada saat pengisian pipa kapiler pada melting block. Menurut literatur, kristal yang

diperlukan untuk mengisi pipa kapiler adalah sekitar 0,5 cm tinggi pipa kapiler tersebut. Jadi kristal yang

terlalu banyak dan terlalu sedikit membuat perbedaan titik leleh tersebut.

2.3 Analisis kandungan aspirin dalam Tablet aspirin komersial

Analisis ini digunakan untuk mengetahui kadar aspirin dalam suatu tablet aspirin. Sebelum titrasi tablet

dihancurkan dan ditambahkan etanol yang berfungsi untuk melarutkan aspirin yang terkandung didalam

tablet (kelarutan aspirin dalam etanol lebih baik dari pada kelarutan aspirin dalam air).

Titrasi ini merupakan titrasi asam basa dengan peniternya adalah NaOH 0,1 M dan indikatornya

adalah fenolftalein. Fenolftalein tidak dapat larut dalam air tapi dapat larut dalam etanol, sehingga

penambahan fenolftalein di lakukan setelah melarutkan asam salisilat dengan etanol dan sebelum

penambahan air.

Dalam percobaan ini kami mendapatkan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial sebesar 0,4572

gram. Sedangkan menurut FDA kadar aspirin dalam tablet minimal adalah 0,324 gram. Hal ini berarti tablet

aspirin komersial yang kami uji sudah melebihi standar FDA namun massa aspirin yang kami dapat terlalu

melebihi standar FDA dengan kata lain tablet kami memiliki dosis aspirin yang jauh lebih tinggi dari standar.

V. Kesimpulan

1. Rendemen dari kristal yang kami dapat adalah 114,99 %.
2. Kristal yang kami dapat ketika diuji dengan FeCl₃ memberikan warna ungu yang lebih dominan daripada warna coklat. Hal ini menandakan bahwa kristal yang kami dapat tidak murni kristal aspirin, melainkan campuran antara kristal aspirin dengan kristal asam salisilat.
3. Titik leleh kristal yang didapat adalah 141^oC. Hal ini berbeda dengan literatur, karena kristal yang kami dapat tidak sepenuhnya kristal aspirin.
4. Kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial adalah 0,4572 gram. Jumlah aspirin ini sudah memenuhi standar FDA (minimal 0,324 gram), namun jumlah aspirin ini terlalu jauh lebih besar dari standar sehingga tablet aspirin komersial ini kurang layak dipakai.

VI. Daftar Pustaka

1. Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85^th ed. (hal : 132)
2. http://www.aspirin-foundation.com/what/chemistry.html tgl akses = 25 november 2009
3. Panduan Praktikum Kimia Organik Farmasi